Ο Σίμος Μπενσασσών έχει πτυχίο αρχιτεκτονικής από το ΑΠΘ και επιστήμης υπολογιστών από το Πανεπιστήμιο του Λονδίνου. Δούλεψε στην Αφρική, την Ισπανία και το Ηνωμένο Βασίλειο, όπου στη δεκαετία του ‘80 ξεκίνησε δυο επιχειρήσεις στον τομέα του λογισμικού.

Υπήρξε επιχειρηματίας, υψηλόβαθμο στέλεχος της ΕΕ στον τομέα της έρευνας, όπου συνέβαλε αποφασιστικά στη δημιουργία του προγράμματος των «Μελλοντικών και Αναδυόμενων Τεχνολογιών» (FET). Στη συνέχεια ήταν επικεφαλής των διεθνών σχέσεων της ΕΕ στους τομείς της πληροφορικής και των τηλεπικοινωνιών.

Επιστρέφοντας στην Ελλάδα, δίδαξε Ευρωπαϊκή πολιτική στο ACT, εξελέγη το 2014 δημοτικός σύμβουλος και το 2019, πρόεδρος του δημοτικού συμβουλίου Θεσσαλονίκης. Ήταν υπεύθυνος για την δημιουργία του OK!Thess.